เดือนกรกฎาคม 2019 สโมสรแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ได้สร้างความฮือฮาต่อวงการลูกหนัง ด้วยการทุ่มเงินจำนวนมหาศาลในการปิดดีลในตลาดซื้อขายนักเตะ เพื่อคว้าตัว แฮร์รี่ แม็กไกวร์ กองหลังทีมชาติอังกฤษและสโมสร เลสเตอร์ ซิตี้ ในขณะนั้น กว่า 80 ล้านปอนด์ หรือราวๆ 3,500 ล้านบาท เพื่อเข้ามาเสริมทัพในแดนหลังของ ทัพปีศาจแดง ซึ่งในขณะนั้น ค่าตัวกว่า 80 ล้านปอนด์ ของ แม็กไกวร์ ได้ทำลายสถิติ “กองหลังค่าตัวแพงที่สุดในโลก” ของ เวอร์จิล ฟาน ไดจ์ค ที่ได้ย้ายจาก สโมสรเซาธ์แฮมป์ตัน ไปยัง สโมสรลิเวอร์พูล ด้วยค่าตัวกว่า 75 ล้านปอนด์ หรือราวๆ 3,300 ล้านบาท ลงอย่างราบคาบ ทำให้เขาได้รับความสนใจจากแฟนบอลในฐานะ กองหลังค่าตัวแพงที่สุดในโลก
แน่นอนว่าการที่เขามีค่าตัวสูงลิบลิ่วเช่นนี้ แฟนบอลรวมถึงหลากหลายฝ่ายย่อมที่จะต้องตั้งความหวังกับฟอร์มการเล่นของเขาอย่างมาก ทำให้เขาปฏิเสธการที่จะต้องทำการแข่งขันท่ามกลางการจับตามองจากแฟนบอล และเพิ่มความกดดันตามค่าตัวให้กับการเล่นของเขาอย่างมาก จนมาถึงในฤดูกาลปัจจุบัน (2021-22) จากการลงแข่งขันในหลายๆนัดในช่วงหลังมานี้ ฟอร์มการเล่นของเขาตกต่ำลงอย่างมาก ไม่เพียงเท่านั้น เขายังเล่นได้ผิดพลาดในหลายเกม ทำให้ชวดการทำประตู และที่หนักหนาที่สุด ก็คือ เขาสกัดบอลพลาดจนทำให้เข้าประตูของฝั่งตัวเอง ในนัดที่เปิดบ้านเจอกับ ทอตนัม ฮอตสเปอร์ จนแฟนบอล และอดีตนักเตะของทัพปีศาจแดงในตำนาน หลายต่อหลายคน ได้เรียกร้องให้ ราล์ฟ รังนิก กุนซือคนปัจจุบันของปีศาจแดง ปลดเขาออกจากการเป็นกัปตันทีม และพักการลงสนามของเขาลงไปก่อน
และจากการเล่นที่ผิดพลาดบ่อยครั้งของ แม็กไกวร์ ทำให้ ราฟาเอล ฟาน เดอ ฟาร์ท อดีตนักเตะกองกลางของทีม ทอตนัม ฮอตสเปอร์ ถึงกับวิจารณ์เขาอย่างรุนแรงว่า “ นักเตะแบบแม็กไกวร์ ผมสามารถหาได้ทั่วไปในลีกสมัครเล่น ” แม้ ฟาน เดอ ฟาร์ท จะวิจารณ์ในเชิงดูถูกดูแคลน แม็กไกวร์ เช่นนี้ แต่ทว่า เส้นทางการค้าแข้งของ กองหลังค่าตัวแพงคนนี้ ไม่ได้เริ่มต้นจากลีกสมัครเล่นแต่อย่างใด เขาเริ่มเข้าสู่วงการลูกหนังใน ลีก วัน กับสโมสร เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด แม้ในฤดูกาลนั้น ทัพดาบคู่ จะไม่สามารถได้เลื่อนชั้นได้สำเร็จ แต่นักเตะดาวรุ่งอย่าง แม็กไกวร์ ก็สามารถคว้ารางวัลนักเตะยอดเยี่ยม และ ดาวรุ่งยอดเยี่ยมของสโมสรต้นสังกัดของเขามาได้ ซึ่งเขาเคยกล่าวไว้ว่า
“ ตอนที่ผมเล่นในระดับ ลีก วัน ผมตั้งเป้าหมาย และบอกกับตัวเองในทุกๆวันว่า จะต้องไปเล่นยังลีกสูงสุดให้ได้ ซึ่งมันไม่ใช่แค่ผมคนเดียวหรอกที่คิดแบบนี้ นักเตะลีกล่างๆแทบทุกคนก็คิด และมีความฝันเฉกเช่นเดียวกัน และโชคก็เข้าข้างผม ที่ทำให้ผมก้าวมายืนยังลีกสูงสุดได้อย่างสำเร็จ ”
แม็กไกวร์ ได้เล่นให้กับ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ถึง 3 ฤดูกาล และต่อมา สโมสรฮัลล์ซิตี้ ซึ่งในขณะนั้นเล่นอยู่ในระดับ พรีเมียร์ลีก ได้ยื่นข้อเสนอซื้อตัวเขาด้วยจำนวนเงิน 2.5 ล้านปอนด์ หรือราวๆ 111 ล้านบาท แต่เขากลับไม่ค่อยได้ลงสนามเท่าไหร่นัก ก่อนโดนปล่อยไปเป็นนักเตะตัวยืมให้กับ สโมสรวีแกนเอทเลติก และเมื่อหมดสัญญายืมตัวกลับมายังสโมสรเดิมกลับพบว่า เดอะ ไทเกอร์ ได้ตกชั้นจาก พรีเมียร์ลีก ลงไปยังระดับ แชมเปี้ยนส์ชิพ ไปแล้ว และในครั้งนี้ แม็กไกวร์ จึงได้โอกาสในการลงสนามมากขึ้น จนเขาสามารถพา เจ้าเสือ กลับมาคำรามในระดับ พรีเมียร์ลีก ได้อีกครั้งหนึ่ง จึงนับได้ว่าในฤดูกาล 2016-17 เป็นฤดูกาลแรกของเขาใน พรีเมียร์ลีก
แม้ในภายหลังผลงานของสโมสรที่ทำได้จะต้องตกชั้นไปอีกครั้ง แต่ แม็กไกวร์ กลับรอดการตกชั้น เนื่องจาก สโมสรเลสเตอร์ซิตี้ ได้ยื่นข้อเสนอซื้อตัวเขาจากต้นสังกัด เจ้าเสือ ด้วยจำนวนเงิน 12 ล้านปอนด์ หรือราวๆ 532 ล้านบาท และเมื่อเขาได้ย้ายทัพมายัง จิ้งจอกสยาม เขาก็ได้แสดงฝีเท้าอันยอดเยี่ยมออกมา จนสามารถยึดตำแหน่งผู้เล่นตัวจริงของสโมสรมาได้ในที่สุด จน แกเร็ธ เซาท์เกต กุนซือทีมชาติอังกฤษ มองเห็นแวว และเรียกให้เขามารับใช้ทีมชาติใน ศึกฟุตบอลโลก 2018 ในตำแหน่ง กองหลังตัวหลัก และในที่สุด เขาก็สามารถพา ทัพสิงโตคำราม คว้าอันดับที่ 4 ในศึกฟุตบอลโลก 2018 มาได้อย่างเหนือความคาดหมาย
ซึ่งหลังจากเกมฟุตบอลโลก 2018 จบลง สโมสรแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ที่กำลังอยากได้กองหลังฝีเท้าเยี่ยมเข้ามาเสริมทัพ ก็ได้ยอมทุ่มเงินกว่า 80 ล้านปอนด์ หรือราวๆ 3,500 ล้านบาท ซึ่งเป็นการทุบสถิติโลกในขณะนั้นลงอย่างราบคาบ จน สโมสรแห่งถิ่นคิง พาวเวอร์ สเตเดี้ยม ยอมปล่อยตัวกองหลังเบอร์ 1 ของพวกเขาออกมา ก่อนที่เขาจะเริ่มฤดูกาลใหม่ 2019-20 ที่ถิ่นโอลด์ แทรฟฟอร์ด และเขาโชว์ผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม และแข็งแกร่งจนเข้าตา โอเล่ กุนนาร์ โซลชา กุนซือ ทัพปีศาจแดง ในขณะนั้นไว้ใจให้เขาได้ลงเล่นเป็นผู้เล่นกองหลังตัวจริงของทีม และมอบให้เขาได้สวมปลอกแขนกัปตันทีมเลยทีเดียว แต่ถึงอย่างไรก็ตาม เขาก็มีความผิดพลาดอยู่บ้างในบางครั้ง จนทำให้เป็นที่ล้อเลียนของแฟนบอล เช่น ดึงเสื้อของนักเตะร่วมทีม จนเสียบอลให้คู่แข่งพาไปทำประตู หรือ การที่เขาตามเล่นประกบกับนักเตะทีมเดียวกัน เป็นต้น แต่ถึงอย่างไรก็ตาม ในฤดูกาล 2019-20 นั้น ทัพปีศาจแดง ก็จบอยู่ที่อันดับ 3 แม้จะไม่สามารถคว้าแชมป์มาได้ก็ตาม
หลังจากนั้น แฟนบอล และหลายฝ่ายก็ได้วิพากษ์วิจารณ์กันว่า ควรพักเขาให้เป็นตัวสำรอง และให้โอกาสนักเตะคนอื่นได้ลงแสดงความสามารถบ้าง รวมไปถึงการเปลี่ยนตัวกัปตันทีมให้กับนักเตะคนอื่นที่เหมาะสมกว่า เพราะ ช่วงหลังๆ แม็กไกวร์ ก็เล่นได้อย่างผิดพลาดบ่อยจนกลายเป็นมีมตลกในโลกออนไลน์ เรื่อยมาจนฤดูกาล 2021-22 ในปัจจุบันนี้ ในช่วงเกมหลังๆ เขายิ่งเล่นได้อย่างผิดพลาดบ่อยและตกต่ำลงอย่างมาก จนเรียกได้ว่าเป็นจุดอ่อนของทีม จนหลายฝ่ายได้เรียกร้องกันอีกครั้งให้ทางทีมดร็อปเขาเป็นตัวสำรอง และถอดปลอกแขนของเขาออก แต่ทว่า ราล์ฟ รังนิก กุนซือชั่วคราวคนปัจจุบันของ ทัพปีศาจแดง กลับมองว่า เขาควรได้ลงสนามเป็นตัวจริงและทำหน้าที่กัปตันทีมต่อไป
ซึ่งถ้าหากวิเคราะห์จากสภาพความพร้อมของทีม โดยไม่มีอคติกับฟอร์มการเล่นของ แม็กไกวร์ แล้วนั้น เขาคือผู้ที่สมควรได้รับเลือกให้ลงสนามทำหน้าที่กองหลังตัวจริงมากที่สุด เนื่องจาก เอริค ไบญี่ และ ราฟาเอล วาราน ก็มีอาการบาดเจ็บเรื้อรังอย่างยาวนาน และในส่วนของ วิคตอร์ ลินเดอเลิฟ ก็มีฟอร์มที่ไม่คงเส้นคงวาสักเท่าไหร่ และนี่อาจจะเป็นเหตุผลที่ทำให้ รังนิก ยังคงไว้วางใจให้ กองหลังค่าตัวแพงที่สุด คนนี้ได้รับโอกาสในการลงสนามอยู่ และคงต้องลุ้นกันต่อไปว่า แฮร์รี่ แม็กไกวร์ จะทำหน้าที่จอมทัพสามารถพา ทัพปีศาจแดง สามารถฟาดฟันทีมแกร่งทีมอื่น ที่ยื้อแย่งอันดับ TOP 4 เพื่อไปเล่นในถ้วย ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก ในฤดูกาลหน้าได้อีกครั้งหรือไม่ และเขาจะสามารถปลดปล่อยพลังของเซ็นเตอร์แบ็คจอมเก๋าที่มีมาโดยตลอด ออกมาได้สมราคาค่าตัวหรือไม่ และอนาคตของ สโมสรแห่งถิ่นโอลด์ แทรฟฟอร์ด จะเป็นอย่างไรในฤดูกาลนี้ที่ใกล้จะหมดลง
